“Smile Ichiban ii Onna” es el décimo single de An Cafe y bajo los sellos Loop Ash Records y sub-sello Red Cafe fue lanzado el 20 de septiembre de 2006. Con una duración de 08 minutos 14 segundos este single se posicionó en el N°32 de las listas Oricon.

La primera canción, Smile Ichiban ii ♀ Onna (スマイル一番 イイ♀), se convierte en una de las cuatro canciones más famosas y con más éxito de An Cafe en su primera generación.

Con este disco comienza la campaña NYAPPY Challenge One Two DON!, que consiste en tres lanzamientos consecutivos.